加速扩张
1987 年10月27 日，芝加哥一家星巴克店开业。六个月内，另外三家店相继开业，然而市场的反应明显低于管理层的预期。芝加哥人似乎并不喜欢舒尔茨大力推崇的深度烘培咖啡。此外，地点的选择也被证明有问题。例如，在市中心开设的一家店，开设在繁华大街上，而不是在商业楼里面，人们不愿意仅仅为了一杯咖啡而冒着凛冽的寒风走出大楼。店内的顾客数量很少，再加上芝加哥的房租、雇员工资都远远高于西雅图，几家店的运营成本都非常高，处于亏损状态。两年内，星巴克在芝加哥竟然亏损了数十万美元。
亏损的局面一直延续到1990年。这一年，星巴克聘请了专业经理人霍华德-毕哈负责统筹各零售店的业务。毕哈聘用了更有经验的门店经理，同时调高了产品的售价，以应对芝加哥偏高的房租和人工。同时，星巴克的深度烘培咖啡经过一段时间的推广期，终于也被人们接受，芝加哥人开始习惯了较重口味的咖啡，一大批对咖啡挑剔的顾客开始迷上了“卡布其诺”和“拿铁”。顾客光临次数逐渐开始增加。很多顾客甚至开始埋怨店面太少，要走太远的路才能买到星巴克的咖啡。星巴克咖啡馆已经成为在芝加哥市容和文化的一道风景线。1991年， 芝加哥的店开始进入盈利状态。
俄勒冈的波特兰是舒尔茨计划中的二步扩张市场，波特兰的顾客很快就接受了星巴克的产品。紧接着，管理层决定把加利福尼亚州作为下一个主要的开发市场。这是因为加利福尼亚居民一向以友好，热爱新型的、高品质的食物而著称。洛杉矶被选择作为加利福尼亚州的一站， 主要因为它对于全国消费文化的领导的影响力。洛杉矶消费者对星巴克打开了欢迎的大门，在洛杉矶一家店开业以前，《洛杉矶时报》就把星巴克称为全美国好的咖啡。当星巴克在芝加哥和洛杉矶的扩张目标比舒尔茨原先预期的更加容易实现的时候，他信心大增，决定超越原定的扩展计划，加速布点。当时，星巴克共有11 家店面，舒尔茨决定在1988年完成开设15 家新店的计划，1989 年完成20家新店， 1990 年完成30家新店，1991年开设32家新店，1992年开设53家新店。星巴克在1988年到1992年五年内，一共新建了161家新店，远远超过了1987年所设立的125家新店的目标。
舒尔茨此时很乐意把自己看作是一个有远见的人。他承认，顾客对这种风味咖啡市场响应的热烈，超出了他原先的想象。过去没人会相信浓缩咖啡会走下圣坛，变成如此大众化的被广泛接受的饮料；没人预见到，咖啡吧和咖啡贩卖车会出现在美国的大街小巷和办公大楼的大厅，而且数量逐月增加；没人想象过甚至快餐店、煤气站和便利店也会挂出“浓缩咖啡”的招牌以招徕顾客。短短三四年，这样的浓缩咖啡就成了整个美国社会生活的一部分。一种零售模式的全新创意，通过一整套体系化的构建而全面创造了历史——“星巴克”已成为一种新的社会文化现象。
幸福的星巴克人
员工医疗计划
零售业和餐饮业的兴衰成败很大程度上取决于它的服务水平，而这些企业的服务员收入却是低的，流动也大。从一开始管理星巴克，舒尔茨就期望使它成为每一个人都愿意为之效力的公司。他有一个基本的认识：把员工看作是自己的家人，他们会对公司报以忠诚，付出他们的一切。设身处地为员工着想，员工就会为你着想。当时在这一点上，许多以服务为主的企业却正好持相反的观点，他们以削减新手的福利待遇来压缩经营成本。
霍华德-舒尔茨坚信，星巴克的成功主要是依靠顾客在店内有非常良好的消费体验。这意味着店员必须非常熟悉公司的所有产品，注意细节，能够热诚地向顾客传递公司的咖啡文化，并且有足够的技能和个提供一致的令人愉快的服务。在舒尔茨的观点中， 如何吸引和激励那些努力工作并有优秀绩效表现的员工是星巴克面临的挑战。此外，舒尔茨一直在思考如何进一步巩固管理层和雇员之间的信任关系。
1988 年，舒尔茨向董事会提出一项提议：扩大员工医疗保险的覆盖范围，向所有每周工作20 个小时以上的兼职雇员提供医疗保险。舒尔茨认为，这并不是公司为了获得员工忠心而摆出的一个慷慨行为的姿态，而是公司赢取雇员忠诚和承诺的一项核心策略。但是，董事会拒绝了这个提案，认为当时公司还处于亏损状态，为兼职雇员提供医疗保险会进一步恶化公司本来就已经恶劣的财务状况。
舒尔茨坚持指出，“我承认，表面上看来，这样成本是加大了，但如果能减少人员流动，我们就可以节省培训和招聘的开支。每招聘一个新的零售员工，星巴克至少要为他提供24小时的培训，我们每雇一个人就意味着一笔不小的开支。一个全职雇员的全年医疗福利保险费用只是1500美元，而培训一个新员工的费用一年则要3000美元。许多零售业都有意无意地鼓励人员流动，据信这样可以维持一种低工资、低福利营运成本。然而，高度的流动反过来也会影响顾客的忠诚度。我们有些顾客来得非常频繁，以至他们一进门，咖啡师傅就知道他们要喝什么。如果这个咖啡师傅离开了，企业与顾客间的坚实纽带也就断了。许多兼职雇员一大早5：30 或6 点就来开门，有时候会一直工作到晚上9点以后才离店。为这些雇员提供医疗保险将表明公司认可和尊敬他们的价值和贡献。”
在舒尔茨的坚持下，董事会终批准了他的提案。1988 年下半年，所有每周工作20个小时以上的兼职雇员都和全职员工一样获得公司所提供的商业保险。星巴克为每位员工支付75%的医疗费用。当时，星巴克是全世界惟一一家这么做的自募资金公司—后来，也是惟一的一家这样做的公开上市公司。“这是我们曾经作出过的好的决定。”舒尔茨说。随着该项福利的发展，公司所提供的医疗费用范畴也不断增加，覆盖了预防医疗、健康咨询， 牙齿、眼睛、精神治疗等各个医疗保健领域。实际上，由于星巴克的员工大都比较年轻，身体也都比较健康，公司在这项医疗保险上的实际支出并不高。
星巴克的这份投资，很快得到了巨大的回报。他们吸引了好的员工，并使他们留得更长久。更重要的是，人们的精神面貌发生了很大变化。当公司对雇员作出慷慨的表示后，他们就会在自己所做的每件事情上都表现得更加尽职尽责。1994 年，霍华德-舒尔茨被邀请到白宫向克林顿总统面对面地介绍关于星巴克的医疗福利计划。